SENYAWA HETEROSIKLIK AROMATIK (KAFEIN)

Struktur Kimia Kafein 

Kafeina atau lebih populernya kafein (C₈H₁₀N₄O₂), ialah senyawa alkaloid xantinaberbentuk kristal dan berasa pahit yang bekerja sebagai obat perangsang psikoaktif dandiuretik ringan. Kafein termasuk alkaloid golongan purin. Kafein adalah sebuah senyawa organik heterosiklik aromatik, yang terdiri dari cincin pirimidina dan cincin imidazola yang bergandeng sebelahan. kafein merupakan salah satu dari dua grup basa nitrogen. Kafein merupakan golongan yang membentuk nitrogen basa-nitrogen basa, termasuk kedua golongan basa nukleat. Dua dari keempat deoxyribonucleotide dan dua dari keempat ribonucleotide, yang merupakan bahan bangunan pokok dari DNA dan RNA, adalah purina. Berikut adalah struktur kafein : 

Nama IUPAC :  1,3,7-trimetil- 1H-purina- 2,6(3H,7H)-dion
Nama lain : 1,3,7-trimetilksantina, trimetilksantina, teina, metilteobromina

Sintesis Senyawa Kafein

Pada tahun 1819, kimiawan Jerman Friedlieb Ferdinand Runge berhasil mengisolasi kafeinan yang relatif murni untuk pertama kalinya. Menurut Runge, ia melakukannya atas perintah Johann Wolfgang von Goethe.  Pada tahun 1827, Oudry mengisolasi "teina" dari teh,  namun kemudian dibuktikan oleh Mulderdan Jobst bahwa teina tersebut merupakan senyawa yang sama dengan kafeina. Struktur kafeina berhasil dipecahkan pada akhir abad ke-19 oleh Hermann Emil Fischer, yang juga merupakan orang yang pertama kali berhasil mensintesis total senyawa ini.

Semua atom nitrogen kafeina pada dasarnya planar (hibridisasi orbital sp²), menyebabkan molekul kafeina bersifat aromatik. Karena kafeina dengan mudah didapatkan sebagai produk samping proses dekafeinasi, kafeina biasanya tidak disentesis secara kimiawi. Apabila diperlukan, kafeina dapat disintesis dari dimetilurea dan asam malonat.

Kafein dalam tanaman disintesis dari xanthosin melalui 3 tahap N-metilasi, dimana tahap metilasi ini dibantu oleh aktivitas enzim yaitu enzim metal transferase. 

Cara Kerja Kafein Dalam Tubuh

Kafeina memiliki molekul metabolit yaitu 1-3-7-asam trimetilurat, paraxantina, teofillinadan teobromina dengan masing-masing lintasan metabolismenya.  Kafeina mengikat reseptoradenosina di otak. Adenosina ialah nukleotida yang mengurangi aktivitas sel saraf saat tertambat pada sel tersebut. Seperti adenosina, molekul kafeina juga tertambat pada reseptor yang sama, tetapi akibatnya berbeda. Kafeina tidak akan memperlambat aktivitas sel saraf/otak, sebaliknya menghalangi adenosina untuk berfungsi. Dampaknya aktivitas otak meningkat dan mengakibatkan hormon epinefrin terlepas. Hormon tersebut akan menaikkan detak jantung, meninggikan tekanan darah, menambah penyaluran darah ke otot-otot, mengurangi penyaluran darah ke kulit dan organ dalam, dan mengeluarkan glukosa dari hati. Lebih jauh, kafeina juga menaikkan permukaan neurotransmiter dopamin di otak.

Manfaat Kafein bagi Industri

          Dalam bidang industri kafein yang banyak terkandung dalam kopi, teh dan kakaodimanfaatkan dalam pembuatan bahan makanan dan minuman seperti: permen, snack, minuman ringan dan lain sebagainya. Selain sebagai bahan makanan dan minuman, kafein juga dimanfaatkan dalam industri obat-obatan khususnya obat sakit kepala. Obat sakit kepala yang dimaksud adalah Excedrin, dimana dalam dua tablet obat tersebur mengandung kafein sebanyak 130 mg. tidak hanya itu, akhir-akhir ini beberapa produsen menjadikan kafein sebagai produk perlengkapan mandi seperti: krim cukur, sabun dan shampo.